Serpenteando por dois cumes da Serra de Sintra, o Castelo remonta aos primórdios da ocupação peninsular pelos mouros, no século VIII.

O Palácio Nacional de Sintra é também conhecido como Palácio da Vila e foi um dos Palácios Reais portugueses.

De implantação urbana, a sua construção iniciou-se no século XV, com traça de autor desconhecido.

O Palácio Real de Queluz, também chamado de Palácio Nacional de Queluz, consiste num palácio do século XVIII. Um dos últimos grandes edifícios em estilo rococó erguidos na Europa, o imóvel foi construído como um recanto de verão para D. Pedro de Bragança.

O Palácio Nacional da Pena, localizado na histórica vila de Sintra e inserido no Parque da Pena, representa uma das melhores expressões do Romantismo arquitectónico do século XIX no mundo. Em 7 de Julho de 2007, foi eleito como uma das sete maravilhas de Portugal, sendo, aliás, o primeiro palácio romântico da Europa, construído cerca de 30 anos antes do carismático Schloss Neuschwanstein, na Baviera.

O Palácio da Regaleira é o edifício principal e o nome mais comum da Quinta da Regaleira. Também é designado Palácio do Monteiro dos Milhões, denominação associada à alcunha do seu antigo proprietário, António Augusto Carvalho Monteiro.

O palácio está situado na encosta da serra e a escassa distância do Centro Histórico de Sintra, estando classificado como Imóvel de Interesse Público desde 2002.

O Palácio de Monserrate insere-se no Parque de Monserrate, situado na Freguesia de São Martinho.

O Convento dos Capuchos foi mandado construir em 1560 por D. Álvaro de Castro, conselheiro de Estado de D. Sebastião e vedor da Fazenda, em resultado do cumprimento de um voto de seu pai, D. João de Castro, quarto vice-rei da Índia.

O Chalet da Condessa d'Edla foi construído pelo Rei D. Fernando II e sua segunda mulher, Elise Hensler, Condessa d'Edla, entre 1864 e 1869, segundo o modelo dos Chalets Alpinos então em voga na Europa.